Владимир Цыплаков начал карьеру в 1985 году в составе ярославского «Торпедо», выступавшего в Первой лиге чемпионата СССР. После сезона 1986/87, в котором «Торпедо» вышло в Высшую лигу, перешёл в минское «Динамо», где выступал на протяжении последующих 5 сезонов, завоевав в 1988 году право участвовать в чемпионате СССР. Всего в составе «Динамо» Цыплаков провёл 190 матчей, набрав 64 (39+25) очка, после чего принял решение отправиться в Северную Америку.
После трёх сезонов, проведённых в низших лигах, в 1995 году на драфте НХЛ он был выбран в 3 раунде под общим 59 номером клубом «Лос-Анджелес Кингз». В команде выступал на протяжении четырёх с половиной сезонов, набрав за это время 138 (56+82) очков в 265 проведённых матчах. В середине сезона 1999/00 Цыплаков был обменян в «Баффало Сэйбрз», где за полтора года набрал 35 (14+21) очков в 84 матчах.
В 2001 году вернулся в Россию, подписав контракт с «Ак Барсом», с которым в сезоне 2001/02 стал серебряным призёром. В составе казанцев выступал до 2004 года, набрав за это время 79 (45+34) очков в 136 матчах, после чего перешёл в ЦСКА. В составе армейцев провёл весь сезон 2004/05, а последние 7 матчей в карьере сыграл за белорусский клуб «Юность-Минск».
В составе сборной СССР Владимир Цыплаков принимал участие в молодёжном чемпионате мира 1989 года, на котором он вместе с командой завоевал золотые награды. В составе сборной Беларуси выступал на 6 чемпионатах мира (из них 2 в первом дивизионе), а также Олимпийских играх 1998 и 2002 годов. На этих турнирах Цыплаков провёл 46 матчей, в которых он набрал 48 (24+24) очков.